Organo sülfonat bileşiklerinin sentezi ve karekterizasyonu

Abstract

Sülfonat motifi içeren organik maddeler araştırmacılar tarafından sıklıkla çalışılan biyoaktif yapısal bir motiftir. Bu motifi içeren organik moleküllerin antifungal, antineoplastik, antimikrobiyal, antikanser, enzim inhibisyonu, fitoremedasyon, anti-su küfü ve böcek öldürücü gibi birçok biyolojik etkinliklerinin olduğu bilinmektedir. Daha önceki çalışmalarımızda, grubumuz tarafından sülfonat motifini içeren yeni organik yapılar başarılı bir şekilde sentezlenmiş ve bu yapıların enzim inhibisyonu ve fitoremedasyon gibi biyolojik aktivite çalışmaları yapılmıştır. Bu tez çalışması kapsamında, biyolojik etkinlik göstermesi beklenen yeni 10 adet sülfonat türevleri sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin 1H NMR, 13C NMR ve HRMS analizleri yapılarak karakterize edildi. Öncelikle, 4-klorobenzaldehit ve 1-(2-hidroksifenil)etanon çıkış maddelerinden 3-(4-klorofenil)-1-(2-hidroksifenil)prop-2-en-1-on bileşiğinin sentezi yapıldı. Sonrasında bu bileşik ile çeşitli sülfonil klorür reaktifleri kullanılarak yeni dekore edilmiş organo sülfonat ester türevleri elde edildi.

Organic substances containing the sulfonate motif are bioactive structural motifs frequently studied by researchers. It is known that organic molecules containing this motif have many biological activities such as antifungal, antineoplastic, antimicrobial, anticancer, enzyme inhibition, phytoremediation, anti-Oomycete, and insecticide. In our previous studies, new organic structures containing the sulfonate motif were successfully synthesized by our group and biological studies of these structures such as enzyme inhibition and phytoremediation were carried out. Ten new sulfonate derivatives expected to show biological activity were synthesized. The sulfonate derivatives (1-10) were analyzed and characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Firstly, 3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one compound was obtained from 4-chlorobenzaldehyde and 1-(2-hydroxyphenyl)ethanone starting materials. Afterwards, new decorated organo sulfonate ester derivatives were obtained by using this compound with various sulfonyl chloride reagents.