Yeni piridin-karboksamid schiff bazı ve Nİ(II), CU(II) ve CD(II) komplekslerinin sentezi, spektral karakterizasyonu ve antioksidan aktivite çalışmaları

Abstract

Schiff bazı kompleksleri, ilginç kimyasal ve fiziksel özelliklerinin yanı sıra çeşitli bilimsel alanlardaki farklı uygulanabilirlikleri nedeniyle büyük ilgi uyandıran bir molekül sınıfıdır. Schiff bazları ve piridin-3-karboksamid (nikotinamid) yapı sistemi, ilaç ve biyoaktif bileşikler olarak yaygın kullanılmakta ve sürekli araştırılmaktadır. Fakat hâlihazırda daha özellikli yeni ligand ve kompleks bileşikler sentezlemeye ihtiyaç vardır. Sunulan tez çalışmasında yeni bir Schiff bazı ligandı ve metal komplekslerinin hazırlanması, elde edilen bileşiklerin karakterize edilmesi ve çeşitli metodlar kullanarak antioksidan aktivitelerinin belirlenmesi amaçlanmıştır. İlk aşamada 2-amino-6-metil-4,5,6,7-tetrahidrotiyeno[2,3-c]piridin-3-karboksamid başlangıç maddesinin sentezi yapıldıktan sonra 5-bromo-2-hidroksibenzaldehit ile reaksiyona sokularak Schiff bazı (H2L) elde edilmiştir. Komplekslerin hazırlanmasında NiCl2?6H2O, Cu(NO3)2?3H2O ve Cd(NO3)2?4H2O metal tuzları kullanılmıştır. Sentezi gerçekleştirilen tüm bileşiklerin yapıları elementel analiz, FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, LC-MS, UV-Vis, manyetik süsseptibilite, termogravimetrik analiz teknikleri kullanılarak belirlenmiştir. Son olarak DPPH serbest radikal giderme aktivitesi, ABTS+ katyon radikali giderme aktivitesi ve CUPRAC indirgeme kuvveti analiz metodları kullanılarak ligand ve komplekslerin antioksidan aktiviteleri in vitro olarak incelenmiştir. Elde edilen Ni+2 ve Cd+2 kompleksleri için oktahedral, Cu+2 kompleksi için ise kare düzlem yapı önerilmiştir. Antioksidan aktivite sonuçları değerlendirildiğinde bazı kompleks bileşiklerin Schiff bazı ligandından daha iyi antioksidan etki gösterdikleri bulunmuştur.

Schiff base complexes are a class of molecules of great interest due to their interesting chemical and physical properties as well as their diverse applicability in various scientific fields. Schiff bases and the pyridine-3-carboxamide (nicotinamide) structure system are widely used and continuously investigated as drugs and bioactive compounds. However, there is still a need to synthesize new ligand and complex compounds with better properties. In the present thesis, it was aimed to prepare a new Schiff base ligand and metal complexes, characterize the obtained compounds and determine their antioxidant activities using various methods. In the first step, 2-amino-6-methyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxamide was synthesized as starting material and then reacted with 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde to obtain Schiff base (H2L). The metal salts NiCl2?6H2O, Cu(NO3)2?3H2O, and Cd(NO3)2?4H2O were used to prepare the complexes. The structures of all synthesized compounds were determined using elemental analysis, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, LC-MS, UV-Vis, magnetic susceptibility, thermogravimetric analysis techniques. Finally, the antioxidant activities of the ligand and complexes were investigated in vitro using DPPH free radical scavenging activity, ABTS+ cation radical scavenging activity and CUPRAC reducing power assay methods. Octahedral structure is proposed for Ni+2 and Cd+2 complexes and square plane structure for Cu+2 complex. When the antioxidant activity results were evaluated, it was found that some of the complex compounds showed better antioxidant effect than the Schiff base ligand.