Yeni simetrik bis-1,4-disübstitüe-1,2,3-triazol bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

1,4-Disübstitüe-1,2,3-triazol halka sistemi, pek çok bileşiğin yapısında bulunan ve araştırmacılar tarafından farklı amaçlar için sentezleri gerçekleştirilen biyoaktif yapısal bir komponenttir. Pek çok kemoterapötik ajanın yapısal motifi olmakla birlikte antitüberküloz, antienflamatuvar, antimikrobiyal, antifungal, ksantin oksidaz inhitörü, antikolinesteraz, antimalaryal, antiviral gibi aktivitelerinin olduğu bilinmektedir. Biyoaktivitesi ve kararlı bir yapısı olduğu için çok çeşitli alanlarda kullanılmaktadır. Triazol bileşiklerinin sentezinde, araştırmacılar tarafından tercih edilen yöntem Cu(I) katalizli azid ve alkinlerin 1,3-dipolarsiklokatılma tekpimesidir (CuAAC). Bu tez kapsamında, tek bir molekülde iki adet 1,2,3-triazol halka sistemi içeren simetrik bis-1,2,3-triazol bileşikleri 130a-f CuAAC metodu ile sentezlendi. Sentezlenen bütün bileşiklerin yapıları; FT-IR ,1H- NMR, 13C-NMR, ve HR-ESI-MS analizleri ile belirlendi. Hedef ürünlerin sentezi için çeşitli anilin türevi bileşiklerin kloroasetilklorür ile reaksiyonundan 2-kloro-N-fenilasetamid türevleri 125a-f, ardından 125a-f bileşiklerinin NaN3 ile yer değiştirme tepkimeleri gerçekleştirilerek 2-azido-N-fenilasetamid 126a-f türevleri elde edildi. Diğer taraftan, izobenzofuran-1,3-dion (97) bileşiğinin asidik ortamda hidrolizi ile ftalik asit (128), ardından da 128 bileşiğinin propargil bromür ile reaksiyonu sonucu bis-terminal alkin bileşiği (129) sentezlendi. Son basamakta 129 bileşiği ve 126a-f bileşiklerinin CuAAC metodu ile hedef ürünler olan yeni simetrik bis-1,2,3-triazol bileşikleri 130a-f başarılı bir şekilde sentezlendi.The 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole ring system is a bioactive structural component found in the structure of many compounds and synthesized by researchers for different purposes. Although it is the structural motif of many chemotherapeutic agents, it is also known to have activities such as antituberculosis, anti-inflammatory, antimicrobial, antifungal, xanthine oxidase inhibitor, anticholinesterase, antimalarial and antiviral. It is used in a wide variety of areas because it has bioactivity and a stable structure. In the synthesis of triazole compounds, the method preferred by researchers is the Cu(I) catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azides and alkynes (CuAAC). Within the scope of this thesis, new symmetric bis-1,2,3-triazole compounds (130a-f) containing two 1,2,3-triazole ring systems in a single molecule were synthesized by the CuAAC method. Structures of all synthesized compounds; It was determined by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and HR-ESI-MS analyses. For the synthesis of target products, 2-chloro-N-phenylacetamide derivatives 125a-f were obtained from the reaction of various aniline derivative compounds with chloroacetylchloride, and then 2-azido-N-phenylacetamide 126a-f derivatives were obtained by performing the displacement reactions of 125a-f compounds with NaN3. On the other hand, phthalic acid (128) was synthesized by the hydrolysis of isobenzofuran-1,3-dione (97) in an acidic environment, and then the bis-terminal alkyne compound (129) was synthesized by the reaction of 128 with propargyl bromide. In the last step, the target products, the new symmetric bis-1,2,3-triazole compounds 130a-f, were successfully synthesized using the CuAAC method of compounds 129 and 126a-f.