Organometal reaktiflerinin aseton O-(4-klorofenilsülfonil)oksim ile elektrofilik aminasyonunun araştırılması

Abstract

Aseton O-(4-klorofenilsülfonil)oksim (1) kullanılarak organometallerle elektrofilik aminasyon reaksiyonu için 3 yöntem geliştirildi. Karşılık gelen aril aminlerin elde edilmesinde en iyi sonuçlar, organokupratlarla (Bromomagnezyum organosiyanokuprat ve dibromomagnezyum diorganosiyanokuprat) % 52-83, organomagnezyumlarla (bakır katalizli) % 40-78 arasında değişen verimlerle oda sıcaklığı şartlarında elde edildi. Elde edilen veriler ışığında, elektrofilik aminasyon ile fonksiyonelleştirilmiş aril aminlerin sentezinde stokiyometrik olarak organokupratların etkinliğinin bakır katalizli organomagnezyumlardan daha etkili olduğu, reaksiyon süresi bakımından bakır katalizli organomagnezyumların daha etkili olduğu gözlendi. Organokupratlar arasında ise, yüksek dereceli organokupratların düşük dereceli organokupratlardan daha başarılı sonuçlar verdiği gözlendi.The three methods were developed for electrophilic amination reaction with organometals using acetone O-(4-chlorophenylsulfonyl)oxime (1). The best results in obtaining the corresponding aryl amines were obtained under room temperature conditions, with yields ranging from 52-83 % with organomagnesium (bromomagnesium organocyanocyanocuprate and dibromomagnesium diorganocyanocuprate) and 40-78 % with organomagnesiums (copper-catalyzed). In the light of the data obtained, it was observed that the stoichiometric efficacy of organomagnesiums was more effective than copper-catalyzed organomagnesiums in the synthesis of arylamines functionalized by electrophilic amination, the copper-catalyzed organomagnesiums were more effective in terms of reaction time. Among the organocuprates, it was observed that high-order organocuprates got more successful results than low-order organocuprates.