Schiff bazı ligandı ve bazı geçiş metal komplekslerinin sentezi, yapılarının tayini ve antioksidan aktivitelerinin incelenmesi

Abstract

Schiff bazları ve bunların metal kompleksleri, kimya literatüründe hem bilimsel hem de teknolojik açıdan geniş kullanım alanına sahip önemli bileşik grupları arasında yer almaktadır. Bu bileşiklerin antioksidan, antibakteriyel, antifungal, antikanser ve antidiyabetik gibi çok yönlü biyolojik aktiviteler sergilemesi, farmasötik ve biyomedikal uygulamalardaki önemlerini artırmaktadır. Özellikle Schiff bazlarının yüksek şelat oluşturma yetenekleri, geçiş metali iyonlarıyla kompleksleştiklerinde biyolojik ve kimyasal etkinliklerinin güçlenmesine olanak sağlamaktadır. Bu çalışmada, yeni bir Schiff bazı ligandı ile bu ligandın bazı geçiş metali iyonlarıyla oluşturduğu komplekslerin yapısal özelliklerinin ve antioksidan davranışlarının incelenmesi amaçlanmıştır. Bu kapsamda, 2-(2-aminofenil)etanol ile 4-(dimetilamino)benzaldehit bileşiklerinin kondenzasyon reaksiyonu sonucunda yeni bir Schiff bazı ligandı sentezlenmiş ve söz konusu ligandın Mn(II), Fe(II), Co(II) ve Cu(II) iyonlarıyla metal kompleksleri hazırlanmıştır. Elde edilen ligand ve komplekslerin saflıkları ve yapısal özellikleri elementel analiz, 1H- ve 13C-NMR, infrared, ultraviyole-görünür, kütle spektrometresi, manyetik ve termal analizler gibi çeşitli analitik ve spektroskopik yöntemler kullanılarak karakterize edilmiştir. Spektroskopik ve analitik veriler, Schiff bazı ligandının monodentat bir ligand olarak davrandığını ve metal iyonlarıyla oktahedral, kare piramit ve kare-düzlem geometrilerde kompleks bileşikler oluşturduğunu ortaya koymuştur. Elde edilen Schiff bazı ve metal komplekslerinin antioksidan aktiviteleri DPPH, ABTS, FRAP ve CUPRAC yöntemleriyle değerlendirilmiştir. Elde edilen sonuçlar, ligand ve komplekslerin troloks, BHA ve BHT gibi standart antioksidanlara kıyasla daha düşük aktivite göstermesine karşın, konsantrasyona bağlı olarak anlamlı düzeyde antioksidan kapasite sergilediğini göstermiştir. Ayrıca metal kompleksleşmesinin, ligandın redoks özellikleri ve biyokimyasal davranışı üzerinde olumlu bir etki oluşturduğu belirlenmiştir. Elde edilen bulgular, sentezlenen Schiff bazı ve geçiş metali komplekslerinin yeni antioksidan ajanların geliştirilmesi açısından potansiyel taşıdığını göstermektedir. Biyolojik etki mekanizmalarının aydınlatılması ve in vivo sistemlerde değerlendirilmesi, bu bileşiklerin farmasötik potansiyelinin daha net biçimde ortaya konmasını sağlayacaktır.Schiff bases and their metal complexes constitute an important class of compounds in the chemical literature, exhibiting extensive applicability in both scientific and technological contexts. The wide range of biological activities displayed by these compounds, including antioxidant, antibacterial, antifungal, anticancer, and antidiabetic effects, significantly enhances their relevance in pharmaceutical and biomedical applications. In particular, the strong chelation ability of Schiff bases allows for a marked enhancement of their chemical and biological activities upon coordination with transition metal ions. The present study aims to investigate the structural properties and antioxidant behavior of a newly synthesized Schiff base ligand and its transition metal complexes. Accordingly, a novel Schiff base ligand was synthesized through the condensation reaction of 2-(2-aminophenyl)ethanol and 4-(dimethylamino)benzaldehyde, and its metal complexes with Mn(II), Fe(II), Co(II), and Cu(II) ions were subsequently prepared. The purity and structural features of the ligand and its complexes were characterized using a combination of analytical and spectroscopic techniques, including elemental analysis, 1H and 13C-NMR, infrared, ultraviolet-visible, mass spectrometry, magnetic and thermal analysis methods. Spectroscopic and analytical data have demonstrated that the Schiff base ligand behaves as a monodentate ligand and forms complex compounds with metal ions exhibiting octahedral, square pyramidal, and square-planar geometries. The antioxidant activities of the synthesized ligand and metal complexes were evaluated using DPPH, ABTS, FRAP, and CUPRAC assays. The obtained results demonstrated that, although the ligand and its metal complexes exhibited lower antioxidant activity than standard antioxidants such as trolox, BHA, and BHT, they displayed a significant and concentration-dependent antioxidant capacity. Furthermore, metal complexation was found to exert a favorable effect on the redox properties and biochemical behavior of the ligand. Overall, these findings indicate that the synthesized Schiff base and its transition metal complexes possess considerable potential for the development of novel antioxidant agents. Further elucidation of their biological mechanisms of action and evaluation in in vivo systems are expected to provide a clearer understanding of their pharmaceutical potential.